نامه ابوسفیان به رسول الله (ص) و جواب دندان شکن حضرت (ص) به او در جنگ احزاب:
چند روزی از محاصره مدینه گذشته بود که ابوسفیان از آن سوی خندق نامه ای برای رسول الله (ص) فرستاد. مضمون نامه چنین بود:
«من با سپاه عظیم و پرهیبت خود، برای از بین بردن دین تو آمده ام، اما چه کنم!، گویا مقابله با ما را ناخوش می داری، و از همین رو میان ما و خودت خندق عمیقی حفر کرده ای، نمی دانم این حیله نظامی را از چه کسی آموخته ای ولی این را می گویم که تا نبرد خونینی مانند «احد» بپا نکنم از اینجا نرفته و به شهر خود باز نخواهم گشت». وقتی نامه ابوسفیان به پیامبر رسید، حضرت دستور داد در جوابش این چنین بنویسند:
«بسم الله الرحمن الرحیم، از محمد رسول خدا (ص)، به ابوسفیان فرزند «حرب»، مدتی است که به خود بالیده و تصور کرده ای می توانی چراغ درخشنده اسلام را خاموش کنی! ولی این را بدان که، خیال باطلی کرده ای، زیرا، تو زبون تر از آنی که به این کار موفق شوی و بدان به حول و قوه الهی به همین زودی شکست خود و باز می گردی و من در آینده ای نزدیک به هنگام فتح مکه بت های بزرگ قریش را در مقابل تو خواهم شکست». این نامه دندان شکن به علت آنکه قریشیان بر راستگویی پیامبر (ص) ایمان کامل داشتند، باعث شد مشرکین مقداری از روحیه خود را باخته و تا حد قابل توجهی در ادامه جنگ تردید کنند. اما با این وجود بر جهل ورزی خود اصرار کرده و تصمیم گرفتند از خندق عبور کنند.
عبور قهرمانان سپاه دشمن از خندق:
احزاب از محاصره مسلمین خسته شده بودند به خصوص که حمله های متعدد آنها و جستجویشان برای یافتن نقطه ای کم عرض از خندق که عبور از آن ممکن باشد بی نتیجه مانده بود. از طرف دیگر سرمای شدید و کمی آذوقه نیز به ایشان فشار می آورد پس روسای ایشان تصمیم گرفتند دسته جمعی حمله کرده و به هر نحو ممکن از خندق عبور کنند. به همین منظور «ابوسفیان ابن حرب»، «عکرمه ابن ابی جهل»، «ضرار ابن خطاب»، «خالد ابن ولید»، «عمرو ابن عاص»، «هبیره ابن ابی وهب»، «نوفل ابن عبدالله مخزومی»، «عمرو ابن عبدود»، «نوفل ابن معاویه» و روسای غطفان یعنی «عیینه ابن حصن» و «مسعود ابن رخیله» و «حارث ابن عوف» و روسای بنی سلیم و از بنی اسد نیز «طلیحه ابن خویلد» جمع شدند و از پیاده ها عبور کرده و در جستجوی نقطه باریکی از خندق برآمدند تا با اسب هایشان از آنجا عبور کرده و به خیمه رسول الله (ص) و مسلمین هجوم ببرند، اتفاقا در حین جستجو به بخشی از خندق رسیدند که عرض کمتری داشته و مسلمین از آنجا غفلت نموده بودند، پس رو به یکدیگر کرده و پرسیدند: «چه کسی از اینجا عبور می کند؟» در این هنگام «عکرمه ابن ابی جهل»، «نوفل ابن عبدالله»، «ضرار ابن خطاب»، «هبیره ابن ابی وهب» و «عمرو ابن عبدود» گفتند: «ما» و اسبهایشان را تاختند تا آنکه از خندق پریده و به نقطه ای میان خندق و کوه «سلع» رسیدند. مسلمانان فورا نقطه عبور این پنج قهرمان را محاصره کرده و از تجاوز دیگر مشرکین جلوگیری کردند. به ابوسفیان گفته شد: «تو عبور نمی کنی؟ گفت: «حال که شما گذشتید اگر محتاج به ما شدید ما نیز خواهیم آمد.» سپس «عمرو ابن عبدود» مبارز طلبیده و می گفت:
و لقد بحجت من النداء *** لجمعکم هل من مبارز
«از بس در جمع شما فریاد کشیدم: «آیا مبارزی هست که با او مبارزه کنم؟» صدایم گرفت». «عمرو» از نظر جرات و شجاعت و کاردانی شهرت زیادی داشت، او که در «غزوه بدر» زخمی شده و نتوانسته بود در جنگ احد شرکت کند قسم خورده بود که تا از پیامبر (ص) و یارانشان تقام نگیرد بر خود روغن نمالد، در میان اعراب رسم بود که هرگاه عزم بر کاری می کردند و می خواستند حتما آن را انجام دهند قسم می خوردند تا آن کار را نکرده اند حمام نرفته یا روغن بر سر نمالند یا مویشان را کوتاه نکنند و امثال اینها. در برابر نعره های «عمرو ابن عبدود» هیچ کس بر نخاست واحدی جرات مبارزه با او را در خود ندید مگر علی (ع) وقتی پیامبر اکرم (ص) فرمود: «یک نفر برخیزد و شر این مرد را از سر مسلمانان گم کند» جز علی (ع) احدی بلند نشد وقتی امیرالمومنین ایستاد، به پیامبر (ص) عرض کرد: «من با او مبارزه خواهم کرد!» اما رسول الله (ص) نپذیرفت و از او خواست تا بر جای خود بنشیند و دوباره از مسلمین خواست تا فردی به مبارزه «عمرو ابن عبدود» رفته و او را شکست دهد. این بار نیز هیچ کس جز علی (ع) برنخاست. این ماجرا تا سه بار تکرار شد تا بعدها کسی ادعا نکند و نگوید: «ما صدای پیامبر را نشنیدیم» یا نگوید ما نیز جرات مبارزه با عمرو را داشتیم اما رسول الله (ص) این افتخار را به پسر عمویش واگذار کرد».