ابن رومی در محیط خود با شعرای بسیاری معاصر بود که از همه آنها مشهورتر «حسین بن ضحاک»، «دعبل خزاعی»، بحتری، «علی بن جهم»، «ابن معتز» و «ابوعثمان ناجم» می باشند. از این عده و غیر از اینها از معاصران او، چه کسانی که او را شناختند و چه کسانی که او را نشناختند، هیچکدام اثر سازنده ای جز دو کس، روی او نداشتند که به گمان ما آن دو کس: «حسین بن ضحاک» و «دعبل خزاعی» می باشند. امینی گوید: بین ابن رومی با شاعر نوآور «ابن حاجب محمد بن احمد» رابطه دوستی و مودت بر قرار بود و میان آن دو لطائفی رد و بدل می گردید از جمله: ابن رومی از ابن حاجب در روز معین درخواست ملاقات کرد وقتی نزد او رفت او را در منزل نیافت ابن رومی این شعر را گفت:
نجاک یا ابن الحاجب الحاجب *** و لیس ینجو منی الهارب
ترجمه «ای ابن حاجب دربانت تو را از دست من نجات داد ولی هیچ فراریی از دست من نجات نخواهد یافت.» تا آخر... ابن حاجب او را با چند بیت پاسخ گفت. گوید: ابن رومی از حسین بن ضحاک خوشش می آمد و شعر او را نقل می کرد و خبرهایش را با ظرافت برای دوستانش شرح می داد. ابن رومی نوجوانی بود که به مجالس ادبی حاضر می شد در آن وقت که ابن رومی درس می خواند، حسین در اوج شهرتش بود و اشعارش را ادبای «کوفه» و «بغداد» و شهرهای دیگر «عراق»، انشاد می کردند (آنگاه پاره ای از اشعاری که ابن رومی به نقل اغانی از ابن ضحاک آورده است، نقل می کند) سپس گوید: وقتی حسین بن ضحاک بدرود زندگی گفت ابن رومی بیست و نه ساله بود و نه در تاریخ زندگی او، نه در تاریخ زندگی حسین، چیزی که نشان دهد آن دو در بغداد، آنجا که بیشتر زندگی ابن رومی در آن سپری شده، یا در جای دیگر، از مسافرت های ابن ضحاک، با هم ملاقات کرده باشند، وجود ندارد. اما دعبل، ابن رومی در دو مورد با او به مقابله برخاسته است: یکی در مورد قصیده طائیه به این مطلع:
أسر المؤذن خالد و ضیوفه *** أسر الکمی هفا خلال الماقط
و دیگر در قصیده ای به این مطلع
اتیت ابن عمرو فصادفته *** مریض الخلائق ملتائها
گذشته از این ها، دعبل نسبت به آل علی اظهار تشیع می کرد و در تشیعش غلو داشت اینها روح جوانمرد ابن رومی را به دعبل جذب می کرد، و صحبت و دوستی او را نزدش محبوب می ساخت و شاید یکی دیگر از علل تمایل او به دعبل، هجا دوستی او بوده است. وقتی دعبل از دنیا رفت ابن رومی بیست و پنج ساله بود. هیچگونه اطلاعی از آشنائی و یا ملاقات حضوری آن دو، نداریم.
اما «بحتری» و «ابوعثمان ناجم» محقق است که ابن رومی آن هر دو را به خوبی می شناخته و با آنها بسر برده است. ابن رومی بحتری را در خانه ناجم شناخت و با ناجم دوست بود و این دوستی تا روز مرگش ادامه داشت. امینی گوید: ابن رومی قصیده ای درباره بحتری و قدرت ادبی و شعریش سروده که ابیاتی از آن در «ثمارالقلوب» ثعالبی صفحه 200 و 342 یافت می شود. و اما «علی بن جهم» متوفی 249 میان او و ابن رومی فاصله زیادی از اختلاف مسلک در دین و شعر، هر دو وجود دارد، ابن رومی شیعه و ابن جهم ناصبی است که علی و آل علی را نکوهش می کند، چنانکه ابن رومی گوید «لا یلتقی الشیعی و الناصب؛ هیچگاه شیعه را با ناصبی ملاقاتی نخواهد بود.» ابن جهم به معتزله خیلی سخت ایراد می گرفت و مخصوصا اهل عدل و توحید آنها را هجو می کرد و برای آنها دسیسه و دغل به کار می برد و درباره پیشوای آنها «احمد بن ابی داود» می گفت:
ما هذه البدع التی سمیتها *** بالجهل منک العدل و التوحیدا
ترجمه: «ابن بدعت ها چیست که از روی نادانی نامش را عدل و توحید نهاده ای.»
ابن رومی از همین گروه است: از این رو مذهب و روش دینی او را ابن جهم نمی پسندد و او هم از مجاورتش متنفر است، هر گاه غیر از مذهب از لحاظ بذله گوئی و تمایلات ذوقی به هم نزدیک شوند به نظر می رسد، اختلاف آنها ناچیز گردد و برای ابن رومی که جوانی در تکاپوی یک رهبر است و گام در طریق کسب شهرت بر می دارد بقیه مطالب قابل اغماض باشد. ولی وقتی شما شعر ابن جهم را در زمینه مطایبات و یا افتخاراتش می خوانید به فکر شما می رسد که سخن یک سپاهی را خوانده اید که فقط ادعا و غرور نشان می دهد. و این غرور و ادعا نشانه آن است که او از هر نوع عاطفه ای غیر از عواطف آن عده از نظامیان که پیوسته اوقات خود را به فسق و فجور و آهنگ های موسیقی و مستی و عربده کشی می گذراندند، خالی است و میان این مزاج و روحیه، با مزاج و روحیه ابن رومی هیچگونه رابطه رهبری یا نزدیکی در میل و احساس مشاهده نمی شود. اما ابن معتز، در سال 247 به دنیا آمد و وقتی به سن جوانی رسید و توانست شعر بگوید که ابن رومی سالش از چهل گذشته بود، و حدود پنجاه داشت و هنگامی که ابن معتز به مرحله ای رسید که کلام او مشهور گردید و در مجالس ادباء خوانده می شد، ابن رومی به شصت سالگی رسیده بود و کارش از آموزش یا اقتباس از دیگران گذشته بود. حتی اگر جریان امر بعکس این بود، و ابن معتز زودتر از ابن رومی متولد شده بود، باز ابن رومی چیزی از او نمی گرفت، مگر اینکه طبعش را فاسد کرده باشد زیرا ابن معتز میان شعرای بغداد در زمان خود به سه خصلت ممتاز شناخته شده بود: بدیع، توشیح، و تشبیه به آثار و اشیاء نفیس ولی ابن رومی سهم ناچیزی هم از این مزایا نداشت و هیچگاه اهل بدیع و تشبیهات مربوط به ظرافتها و آرایشهای لفظی، مربوط به مورد تشبیه، نبود.
«ابن خلکان» گوید: ابن رومی روز چهارشنبه بیست و هشتم جمادی الاولی سال 283 و یا 270 درگذشت و در مقبره «باب البستان» دفن شد. کسانی که بعد از ابن خلکان آمدند در این تردید از او پیروی کردند، در صورتی که به چند دلیل هیچ مجوزی برای این تردید به نظر نمی رسد. دلیل اول: سخن خود ابن رومی است که گوید:
طربت و لم تطرب علی حین مطرب *** و کیف التصابی بابن ستین أشیب
ترجمه: «به نشاط آمدم ولی نه در سن نشاط جوانی آیا پیر مردی به سن شصت سالگی، چگونه عشق و نشاط می ورزد؟» با توجه به تاریخ ولادتش که مورد اتفاق مورخین است شصتمین سال عمرش با سال 281 برابر می شود و او محققا در این تاریخ هنوز زنده بوده است. و نباید پنداشت لفظ ستین (شصت) در اینحال به عنوان تقریبی برای ضرورت شعر آمده است زیرا او صریحا در جای دیگر 55 را آورده است:
کبرت و فی خمس و خمسین مکبر *** و شبت فألحاظ المها عنک نفر
دلیل دوم: مسعودی گوید: «قطر الندی» دختر خمارویه به بغداد رسید.
و با ابن جصاص در ذی حجه سال 281 ازدواج کرد، در این باره ابن رومی گوید:
«ای بزرگ مرد عرب که به میمنت و مبارکی بزرگ بانوی عجم را برایش زینت کرده اند.» امینی گوید: طبری (در تاریخش 11 ر 345) ورود آنها را به بغداد روز یکشنبه دوم محرم سال 282 آورده است.
دلیل سوم: قطعه ای است که شاعر در مراسم ازدواجی که خلیفه به سال 282 برای آن جشن گرفت سروده است. امینی گوید: از چیزهائی که جای تردی باقی نمی گذارد در اینکه وفات شاعر 270 نبوده است قصیده اوست که «معتضد بالله ابوالعباس احمد» را در ایام خلافتش مدح گفته و او در ماه رجب سال 279 بعد از عمویش معتمد از مردم بیعت گرفت. در آن قصیده گوید:
هنیئا بنی العباس إن إمامکم *** إمام الهدی و البأس و الجود أحمد
کما بأبی العباس أنشئ ملککم *** کذا بأبی العباس أیضا یجدد
ترجمه: «بنی عباس، گوارایتان باد که پیشوای شما پیشوای هدایت، مرد صاحب قدرت و سخاوت احمد شد. چنانکه حکومت شما به ابی العباس آغاز شد، تجدید آن نیز به ابی العباس صورت گرفت.»
عقاد گوید: اما دو تاریخ دیگر یعنی سال 283 و 284 به نظر ما ترجیح با اولی است که تاریخ روز و ماه را نیز ذکر کرده است بر خلاف تاریخ دوم، بنابراین وفات او باید در سال 283 باشد نه سال 284. امینی گوید: ذکر روز و ماه را به تنهائی ما دلیل ترجیح نمی دانیم مگر به ضمیمه تقارن های تاریخی، لذا گوید: این ترجیح از آنجا قوت می گیرد، که تقارن تاریخها به ما ثابت می کند، ماه جمادی الاخری سال 283 از روز جمعه شروع شده بنابراین روز چهارشنبه که روز وفات ابن رومی است دو روز بپایان ماه میمانده چنانکه در تاریخ وفات «چهارشنبه دو شب به جمادی الاولی مانده» آمده است ما این روز را با تاریخ فرنگی مقارن کردیم، برابر 14 یونیو یعنی موافق ایام تابستان عراق در آمد و ابن رومی در تابستان وفات کرده که ناجم گفت در بیماری مرگش بر او وارد شدم در حالی که در برابرش آب یخ بود بدین ترتیب می توانیم یقین پیدا کنیم اصح تواریخ همان تاریخ اول یعنی روز چهارشنبه دو شب به جمادی الاولی مانده سال 283 می باشد.
همه مورخین در اینکه مرگ ابن رومی بر اثر سم بوده است توافق دارند و نیز اینکه مسموم کننده اش «قاسم بن عبیدالله» یا پدرش بوده است مورد اتفاق است «ابن خلکان» گوید: وزیر «ابوالحسین قاسم بن عبید الله بن سلیمان بن وهب» وزیر معتضد چون از هجاها و رسوائی یاوه های او می ترسید از این رو با دسیسه «ابن فراش» او را مسموم کرد به این ترتیب که وقتی ابن رومی در خانه وزیر بوده، ابن فراش «خشکنامجه» مسمومی او را خورانید همین که ابن رومی آن را خورد، احساس سم کرد و از مجلس برخاست وزیر به او گفت: «کجا می روی؟» پاسخ داد: «به جائی که مرا به آنجا فرستادی» به او گفت: «به پدرم سلام مرا برسان» ابن رومی گفت: «راه من به سوی آتش نیست.»
«سید مرتضی» گوید: جریان ابن رومی و کثرت مجالستش با «ابی الحسین قاسم» را، به (پدرش) عبیدالله بن سلیمان بن وهب (وزیر) خبر دادند. او به ابی الحسین گفت «مایلم این، ابن رومی تو را ببینم» آنگاه روزی عبیدالله به (فرزندش)، ابی الحسین در حالی که ابن رومی نزدش بوده وارد شد و از او خواست نمونه اشعارش را بخواند، ابن رومی برایش شعر خواند و به او خطاب کرد. عبید الله او را پریشان عقل و نادان تشخیص داد، خصوصی به ابی الحسین گفت: «زبان این مرد از عقلش درازتر است و کسی که چنین باشد باید در اولین گلایه و شکایت از نیش زبانش ترسید و به پایان کار نباید اندیشید، او را از نزد خود بیرون کن.» گفت: «می ترسم چیزی را که در حکومت ما پنهان داشته آشکار سازد و تا ما سر کار هستیم آن را بین مردم پخش کند» گفت: «فرزندم مقصودم از بیرون کردن طرد کردنش نیست بلکه می خواهم مضمون شعر «ابی حیه نمیری» را درباره اش به کار بری.»
فقلن لها سرا فدیناک لا یرح *** سلیما و إلا تقتلیه فألممی
ترجمه: «نهانی او را گفتند قربانت، مگذار او سالم بدرود اگر او را نمی کشی به ما اشاره کن تا کار او را بسازیم.»
ابوالحسین قاسم، جریان را به ابن فراس باز گفت، و چون او از دشمنان سرسخت ابن رومی بود و چند بار با هجاهای زشتی از ابن رومی مواجه شده بود گفت: «وزیر اعزه الله اشاره کرد او باید دفعة و بی خبر کشته (ترور) شود تا از دست زبان او همه راحت شوند و من این کار را به عهده می گیرم.» آنگاه او را در «خشکنانج» زهر داد و او مرد. «باقطانی» گوید: «مردم می گویند ابن فراس او را نکشته بلکه این تنها عبیدالله بود که او را کشت.» آنگاه روایت نخستین را، به این دلیل که عبیدالله بن سلیمان در سال 288 بعد از مرگ ابن رومی از دنیا رفته و بنابراین معنی ندارد که قاسم به او بگوید: «به پدرم سلام مرا برسان.» در حالی که پدرش هنوز در قید حیات است، تضعیف کرده است. و در روایت دوم این اشکال را گرفته که عبیدالله سوابق آشنائی با ابن رومی دارد پس چگونه می خواهد او را ببیند. ولی اشکال روایت دوم به جا نیست، زیرا مقصود عبیدالله از دیدن او چنانکه از خود روایت معلوم می شود دیدن آزمایشی است نه دیدن صرف، تا با آشنائی و مجالست قبلی منافات داشته باشد. در این صورت احتمال می رود عبیدالله گفته باشد به پدرم سلام برسان، نه فرزندش ابی الحسین و خدا بر واقع امر آگاه است.